1. Pamela Anderson
Pamela Anderson pertama kali dikenal di Indonesia melalui serial tayangan televisi yang berjudul 'Baywatch'. Pamela Anderson terkenal sebagai artis Hollywood wanita yang memiliki payudara besar sebagai sang penggoda kaum pria. Pamela Anderson menerima tawaran berfoto bugil untuk Majalah Playboy atas permintaan langsung dari Hugh Hefner sang pemilik majalah dewasa Playboy.
2. Madonna
Tahukah anda bahwa Madonna, seorang artis papan atas Hollywood terkenal yang satu ini ternyata dia mengawali karirnya dari berfoto telanjang di Majalah Playboy dan yang lebih memprihatinkan, ternyata pertama kali dia menjual foto telanjangnya untuk Majalah Playboy hanya di hargai $25 atau sekitar Rp. 250 ribu.
3. Kim Kardashian
Kim Kardashian wajahnya sempat menempati halaman depan hampir setiap majalah dan koran terkenal karena pihaknya menjadi topik isu berita akibat terbongkarnya video seks bersama sang mantan pacar yaitu Ray J, belum sempat berita itu tersurut Kim Kardashian kembali dihebohkan oleh media setelah tubuhnya nyata bertelanjang penuh untuk Majalah Playboy.
4. Tara Reid
Setelah karirnya menyurut dalam dunia keartisan di Hollywood, Tara Reid pun membanting stir dan menawarkan diri merelakan tubuh bugilnya untuk dipajang pada Majalah Playboy. Namun Tara Reid sengaja hanya memperlihatkan bagian payudara dan perut saja, bukan berarti Tara Reid takut bertelanjang bulat, namun baginya aset perut dan payudaranyalah yang terbaik dari tubuh yang ia miliki.
5. Carmen Electra
Satu lagi artis papan atas Hollywood yang mengawali karir dari berfoto bugil di Majalah Playboy, dialah Carmen Electra sang aktris yang membintangi film horor Scary Movie. Carmen Electra merupakan artis Hollywood yang terkenal dengan adegan - adegan panas yang sering dilakoninya.
6. Sasha Grey
Berbeda dengan yang lainnya, Sasha Grey bukanlah artis dari kalangan Hollywood, Sasha Grey adalah bintang porno kelas dunia yang sangat terkenal bahkan mungkin melebihi ketenaran beberapa selebriti Hollywood. Tubuh indah Sasha Grey telah dua kali sesi ditampilkan bugil pada Majalah Playboy.
7. Marilyn Monroe
Marilyn Monroe memiliki hubungan yang kuat bersama Majalah Playboy, pasalnya foto Marilyn Monroe menghiasi majalah dewasa playboy pada edisi pertama. Marilyn Monroe menggapai ketenaran berkat majalah dewasa ini sementara Majalah Playboy juga merintis sejarah bersamanya. Untuk mengenang penerbitan pertama Majalah Playboy, sampai saat ini Majalah Playboy edisi pertama tetap dapat ditemukan dan dijual oleh perusahaan majalah tersebut.
8. Lindsay Lohan
Bos Majalah Playboy, Hugh Hefner menawarkan kepada Lindsay Lohan uang sebesar Rp. 6 Milyar untuk satu kali sesi pemotretan telanjang bulat tubuhnya, spontan Lindsay Lohan menolaknya. Lindsay Lohan hanya bersedia melakukan itu jika tawaran Hugh Hefner dinaikkan menjadi Rp. 10 Milyar, tanpa pikir panjang, kesepakatan ini langsung disetujui pemilik Majalah Playboy tersebut.
9. Drew Barrymore
Drew Barrymore sebelum bekerjasama dengan Majalah Playboy dia adalah bintang cilik yang terkenal. Mantan sutradara Drew Barrymore yang bernama Stephen Spielberg sangat kecewa dengan bergabungnya Drew Barrymore dengan perusahaan majalah dewasa ini. Bahkan di ulang tahun Drew Barrymore yang ke 20, Stephen Spielberg memberi kado sebuah selimut yang bertuliskan 'Tutupi Tubuhmu'.
10. Sharon Stone
Masih ingatkah anda dengan film 'Total Recall', Sharon Stone bersama Arnold Schwarzenegger menjadi tokoh utama dalam film ini. Sharon Stone berfoto telanjang di Majalah Playboy seiring dengan persiapan shooting yang dilakukan pada saat pembuatan film tersebut.